Matthew Applewhite zog mit seiner Mutter nach Fairview, um endlich wieder ein halbwegs normales Leben führen zu können. Sie halten zusammen Matthews Bruder Caleb im Keller gefangen und wollen ihn so für den Mord an Melanie Foster, Matthews früherer Freundin, bestrafen.
In Wahrheit war es Matthew, der Melanie getötet hatte. Caleb hatte Melanie verletzt, nachdem sie seine Liebe zurückgewiesen hatte und wollte ihn der Polizei melden. Sie verlangte von Matthew, dass er die Trennung von ihr wieder rückgängig machte, doch Matthew hatte bereits mit der Beziehung abgeschlossen. Aus Angst vor dem Schicksal seines zurückgebliebenen Bruders, sah er sich gezwungen, Melanie zum Schweigen zu bringen. Er tötete sie mit einem Eisenstab und schob die Schuld auf Caleb, der glaubte, er hätte sie getötet anstatt nur verletzt. Matthew verschwieg die Wahrheit lange vor seiner Mutter, die erst durch ein Bild erkannte, dass Matthews Jacke auf dem Tatortfoto zu erkennen war.
Matthew verliebte sich nach einiger Zeit in der Wisteria Lane in Danielle Van de Kamp, was vor allem ihrer Mutter Bree ein Dorn im Auge war. Auch Betty war nicht von der Beziehung begeistert, doch die beiden ließen sich nicht davon abbringen, sich weiterhin zu treffen. Da Matthew jedoch immer auf seinen Bruder Rücksicht nehmen sollte, heckten sie einen Plan aus, durch den Caleb ein für alle Mal in ein Heim kommen sollte. Matthew erzählte Caleb, dass Danielle sich in ihn verliebt hatte und sie nun von ihm geküsst werden wolle. Der Plan läuft jedoch aus dem Ruder und Betty beschließt, Caleb zu töten, um ihn so von seinem Leben zu erlösen. Als sie von Caleb schließlich erfährt, dass Matthew hinter dem Angriff auf Danielle steckt und seinen Bruder ermutigt hat, zu ihr zu gehen, sperrt sie Matthew in den Keller ein. Er wird jedoch schnell wieder von seiner Freundin befreit und die beiden beschließen, zusammen die Wisteria Lane zu verlassen. Sie werden dann aber von Bree gestellt, als Danielle den Safe ihrer Mutter ausräumen wollte. Sie konfrontiert ihn mit dem Tod von Melanie Foster und lockt ihn so aus der Reserve. Auch Danielle muss erkennen, dass in Matthew ein kaltblütiger Mörder steckt und stellt sich auf die Seite ihrer Mutter. Matthew zieht derweil eine Pistole und droht damit, Bree zu erschießen. Bevor er jedoch den Abzug betätigen kann, wird er von einer Spezialeinheit erschossen.
Caleb verlässt daraufhin mit seiner Mutter Betty die Wisteria Lane ein für alle Mal.
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