Jacksons ganze Leidenschaft gehört dem Gemüse - er ist der städtische Gemüsehändler und baut dieses auch selbst an. Lorelai hat ihn für das Independence Inn engagiert, wo er am meisten mit der Küchenchefin Sookie zu tun hat.
Ihre anfänglichen Streitereien führen schon bald in eine Beziehung. Am Ende der dritten Staffel heiraten Jackson und Sookie. Jackson ist ein sehr lustiger und verantwortungsvoller Kerl, dem sein Job und seine Frau Sookie über alles gehen. Außerdem wünscht er sich Kinder - zu Sookies Leidwesen möchte er gleich vier Stück.
Am Ende werden es immerhin zwei Kinder: Söhnchen Davey und Töchterchen Martha. Danach lässt sich Jackson auf Sookies Befehl hin sterilisieren.
In der 5. Staffel löst er Taylor kurzzeitig für den Job des Stadtrats ab, hält aber nicht sehr lange durch...
Tja Jackson ist so eine Marke, auf der einen Seite mag ich ihn, weil er so schrullig ist und auf der anderen Seite mag ich ihn nicht so, weil er so anstrengend ist und er meckert nur rum.
Ja Caro das fand ich auch witzig, als er bei den Zucchinis geschlafen hatte, weil Lorelai einen Witz darüber gemacht hatte, das es unbedingt Zucchinisuppe (ich glaube, es war bei der Einweihung) geben müsste.