Zu den vielen neuen Leuten, die Rory in Yale kennen lernt, gehört auch Glenn. Genau wie Rory arbeitet er für die Yale-Zeitung und scheint durchaus Talent zu haben, denn ein Artikel von ihm wurde schon in der berühmten „New York Times“ veröffentlicht. Allerdings macht Glenn den Eindruck, als sei er nie zufrieden, er beschwert sich ständig über etwas und fühlt sich fast immer ungerecht behandelt.