Richard Gilmore ist ein gediegener Herr der Upper Class, verheiratet mit Emily Gilmore, Vater von Lorelai und somit Großvater von Rory. Sein Geld hat er in der Versicherungsbranche gemacht und entsprechend ist er relativ konservativ, auf Sicherheit bedacht und arbeitswütig. So kam er mit seiner Kündigung überhaupt nicht klar, und machte Emily das Leben zur Hölle, als er sich zu Hause aufhalten musste und nichts mit sich anzufangen wusste. Hatte sich Emily also am Anfang gefreut, Richard öfters sehen zu können, verzweifelte sie bereits nach kurzer Zeit und machte sprichwörtlich drei Kreuze, als er sich selbstständig machte und wieder eine Aufgabe hatte.

Nach außen wirkt Richard oft etwas gefühlskalt und desinteressiert, aber dieser Eindruck täuscht. Als Chris’ Eltern es wagen, ein schlechtes Wort über Lorelai zu verlieren, und sie für alle Schwierigkeiten, die Chris hatte, verantwortlich machen, explodiert er und verteidigt sie bis auf’s Letzte, auch wenn er im Stillen selbst unzufrieden mit ihrem Verhalten war.


Allgemein hat er ein relativ schwieriges Verhältnis zu seiner Tochter, da er ihr nie wirklich verzeihen konnte, dass sie Christopher damals nicht heiraten wollte und damit - seiner Meinung nach - den Namen der Familie entehrt hat, indem sie ein uneheliches Kind zur Welt gebracht hat. Nach außen aber lässt er nichts auf seine Familie kommen und unterstützt, wo er nur kann, sei es mit Geld oder seinen Kenntnissen der Versicherungsbranche und den richtigen Kontakten. Und auch wenn Emily mal wieder Streit mit ihrer Tochter hat, kümmert sich Richard trotzdem um Lorelais Belange, auch wenn er weiß, dass er damit seine Frau verärgert.

Rory dagegen liebt er über alles. Nach einigen Startschwierigkeiten entdeckten sie ihre gemeinsame Vorliebe für Bücher und hatten nun einen gemeinsamen Nenner, auf dem sie aufbauen konnten. Und nachdem Rory sich entschieden hatte, anstatt nach Harvard auf die Yale Universität, auf die bereits Richard gegangen war, zu gehen, freute er sich jedes Mal besonders, wenn sie zum Friday Night Dinner kam und sie beide über die Besonderheiten der Uni reden konnten. Seit Rory mit Logan zusammen ist, sieht er die beiden mit Emily schon vor dem Traualter stehen und lässt sich sogar so weit anstecken, dass sie darüber reden, wie hübsch die Kinder aussehen werden.