Jess, der Neffe von Luke, ist der "Bad Boy" in Stars Hollow. Er kommt in der zweiten Staffel dazu und wird schnell zum Außenseiter. Jess hat ein schwieriges Verhältnis zu seinen Eltern, die getrennt leben. Seine Mutter gibt ihn schließlich zu ihrem Bruder Luke nach Stars Hollow, in der Hoffnung, Jess würde dort ein wenig ruhiger werden. Der 17jährige Rebell passt so gar nicht in das idyllische Kleinstadtleben. Stattdessen grenzt er sich selbst aus und macht viele Schwierigkeiten.


Luke nimmt Jess bei sich auf und es dauert einige Zeit, bis die beiden miteinander klar kommen. Jess schwänzt ständig die Schule, geht lieber arbeiten anstatt zu lernen, trinkt Alkohol und raucht. Doch er hat auch eine ganz andere, faszinierende Seite, die er schon bald Rory zeigt: Er liebt Bücher und ist sehr intelligent. Rory fühlt sich von Anfang an zum rebellischen Jess hingezogen und schwänzt sogar für ihn die Schule, um ihn in New York zu besuchen...


Jess muss in Lukes Diner mithelfen, wobei er von Anfang an in Kontakt mit Lorelai und Rory kommt. Lorelai versucht dabei anfangs, Jess von Rory fernzuhalten, hält sie ihn doch für keinen sehr guten Umgang für ihre Tochter. Als Jess Rorys Auto zu Schrott fährt, fühlt sie sich in ihrer Meinung bestätigt. Doch Jess lässt es ganz und gar nicht kalt, dass er den Unfall, bei dem Rory leicht verletzt wurde, verantwortet hat...


Zu Dean hat er kein sehr gutes Verhältnis, dieser merkt von Anfang an, dass Jess ein Auge auf Rory geworfen hat. Jess hält Dean für einen Langweiler und die beiden geraten des öfteren aneinander. Als Jess schließlich mit Rory zusammenkommt, wird er zunächst ein wenig ruhiger, doch sein Wandel dauert nicht lange. Als sein Vater auf einmal in die Stadt kommt, ist Jess sehr aufgewühlt und verlässt am Ende der dritten Staffel schließlich Stars Hollow und damit auch Rory.


Jess sucht seinen Vater in Kalifornien auf und lebt eine Weile bei ihm. Als Liz herausfindet, wo Luke den Wagen von Jess versteckt hat, gibt sie ihrem Sohn Bescheid, der prompt nach Stars Hollow reist um sich sein Eigentum zurückzuholen. Dabei kommt es auch zu einem Wiedersehen zwischen Jess und Rory, das ziemlich turbulent verläuft: Jess gesteht Rory unerwartet seine Liebe und braust dann mit seinem Auto davon.

Als Liz heiratet, macht sich Luke auf die Suche nach Jess und findet ihn in New York, wo er in einer ziemlich schäbigen Wohnung lebt und als Kurier arbeitet. Da Jess Angst vor einer erneuten Begegnung mit Rory hat, will er zunächst nicht zur Hochzeit seiner Mutter nach Stars Hollow kommen, ändert jedoch Luke zuliebe seine Meinung.

Luke gibt Jess schließlich das Selbsthilfebuch, durch welches er selbst seine Gefühle für Lorelai erkannt hat. Auch Jess wird sich nun über einiges klar und bedankt sich zum ersten Mal bei Luke für dessen Fürsorge. Danach fährt Jess zu Rory nach Yale und bittet sie, mit ihm durchzubrennen. Doch Rory will das College und ihre Familie nicht verlassen und weist Jess zurück.


Sandra und Maret - myFanbase.de