Dean Forester ist der nette Junge von nebenan und Rory Gilmores erste große Liebe. Die beiden lernen sich kennen, nachdem er von seiner Heimatstadt Chicago nach Stars Hollow gezogen ist. Dort geht er auf Rorys alte Highschool.
Dean lebt mit seinen Eltern und seiner jüngeren Schwester in Stars Hollow, und ist neben Rory an Sport, Motorrädern und Autos interessiert. Er ist ein sehr anständiger Kerl, der sich bereits beim ersten Treffen in der Schule in Rory verliebt. Von da an kämpft er um sie und es dauert nicht lange, bis die beiden ein Paar werden. Auch mit Lorelai kommt er nach anfänglichen Schwierigkeiten bestens klar. Diese ist zunächst jedoch eher skeptisch, weil Dean sie an Rorys Vater Christopher erinnert.
Dean ist ein sehr gefühlvoller Mensch, der Rory immer zeigen will, was er für sie empfindet. Mit seiner ersten Liebeserklärung jedoch überfordert er sie und enttäuscht trennt er sich von ihr, nachdem Rory seine Worte nicht auf Anhieb erwidern kann.
Als die beiden danach wieder zusammenkommen, sind sie für einige Zeit sehr, sehr glücklich – bis Lukes Neffe Jess auftaucht, der schon bald ein Auge auf Rory geworfen hat. Dean zeigt Jess deutlich, dass er nicht besonders viel von ihm hält und kämpft um seine Freundin.
Auch Dean hat vor, nach der Highschool aufs College zu gehen. Allerdings sind seine Pläne nicht ganz so konkret wie die seiner Freundin. Dies wird ihm abrupt bewusst, nachdem Richard ihn darauf anspricht und ihm klar macht, dass er womöglich nicht der Richtige für seine Enkelin sein könnte...
Rory und Jess kommen sich nach einiger Zeit näher, doch Rory bleibt weiterhin mit Dean zusammen. Dem bleiben die Entwicklungen natürlich nicht verborgen, und schließlich macht Dean schweren Herzens Schluss mit Rory, da er vermutet, dass sie ihn nicht mehr liebt... Diese Vermutung stellt sich kurze Zeit später als richtig heraus, denn Rory kommt direkt im Anschluss mit Jess zusammen, was Dean natürlich sehr verletzt... Die Beziehung der beiden dauerte über zwei Jahre.
Doch Dean und Rory bleiben Freunde, leben dennoch aber vorerst jeder ihr eigenes Leben. Dean lernt schon bald Lindsay kennen, mit der er sehr schnell konkrete Zukunftspläne schmiedet: Er will sie heiraten! Ob die beiden sich wirklich das Ja-Wort geben und wie lange die Ehe gut geht, zeigt sich in der vierten Staffel...
Schnell zeigt sich jedoch, dass Dean nicht glücklich mit Lindsay ist. Um alle ihre Wünsche zu erfüllen, schmeißt er das College und arbeitet ganztags auf dem Bau. Nur von Rory fühlt er sich noch verstanden. Schließlich kommt es, wie es kommen musste: Rory und Dean schlafen miteinander. Als Lindsay dies herausfindet, wirft sie Dean aus der gemeinsamen Wohnung und lässt sich von ihm scheiden.
Rory und Dean beginnen daraufhin erneut eine Beziehung, müssen aber bald feststellen, dass sie sich auseinander entwickelt haben und in verschiedenen Welten leben: Dean mit seinen Jobs in Stars Hollow und Rory an der Elite-Universität Yale. Die beiden schaffen es kaum, sich zu treffen und zeigen wenig Interesse am Leben des anderen. Als Dean die angetrunkene Rory schließlich aufgedonnert zwischen dem reichen Logan und dessen Freunden sieht, trennt er sich endgültig von ihr.
Dean hat danach nichts mehr mit den Gilmore Girls zu tun, lebt und arbeitet aber immer noch in Stars Hollow.