Bevor Orson und Bree ein Paar wurden, traf er bereits auf zwei weitere Bewohner der Wisteria Lane. Susan Mayer bat ihn einst im Kino, ihren Begleiter zu spielen, als sie ihren Ex-Freund Mike mit einer neuen Frau sah. Sie freundeten sich an und Orson half Susan, die Trümmer ihres niedergebrannten Hauses weg zu räumen. Damals traf er zum ersten Mal auf Bree Van de Kamp, die er nur wenige Monate später heiraten sollte. Nur wenige Tage nach dem Unglück an Susans Haus führte das Schicksal sie erneut zusammen, als Bree sich in eine psychiatrische Einrichtung einweisen ließ. Er besuchte dort eine Bekannte und verhielt sich ruhig, als er Bree dabei erwischte, als sie auszubrechen versuchte.
Nur kurze Zeit später traf Orson Mike wieder, der zu ihm gekommen war, um seine Dienste als Zahnarzt in Anspruch zu nehmen. Als Mike entgegnete, dass er Orson bereits irgendwo her kenne, folgte er ihm bis zu seinem Haus und überfuhr ihn mit seinem Wagen. Noch am gleichen Abend, begann Orson, sich mit Bree zu treffen, die ihm seit der Zeit in der psychiatrischen Einrichtung nicht aus dem Kopf gegangen ist.
Sie begannen miteinander auszugehen und verlobten sich nach nur sechs Monaten. Auf der Verlobungsfeier wurde er von Carolyn Bigsby beschuldigt, seine erste Frau Alma umgebracht zu haben. Angesichts der dramatischen Ereignisse, die Bree in letzter Zeit durchmachen musste, konnte er sie nur mit viel Mühe davon überzeugen, ein guter Mensch zu sein. Als dann auch noch eine Leiche auftauchte, die man fälschlicherweise für Alma hielt, wird klar, dass Orson mit Bree ein falsches Spiel zu spielen scheint. Der Polizei gegenüber gab er vor, die Frau nicht zu kenne, verabschiedet sich kurz danach jedoch von ihr mit den Worten "Au revoir, Monique".
Bree war jedoch glücklich, nach all den Fehlschlägen endlich einen treu sorgenden Ehemann gefunden zu haben. Sie beschloss, nicht auf Carolyn und ihre hasserfüllten Tiraden zu hören, sondern genoss die Zeit mit Orson. Er unterstützte sie dabei, als es darum ging, Andrew wieder nach Hause zu holen.
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