An der John Hughes High School wettet Jake, der beliebteste Kerl der Schule, mit dem arrogant auftretenden Austin, dass er Jane zur Ballkönigin machen kann. Dieses Vorhaben erscheint gewagt, da Jane die äußerlich unattraktive Außenseiterin darstellt. Aber Jake erkennt ihre wahren Qualitäten und die beiden Jugendlichen verlieben sich. Als er ihr schließlich von der Wette erzählt, verlässt sie ihn schwer enttäuscht. Sie will nach Paris fliegen, um dort Kunst zu studieren, Jake kann sie allerdings noch im letzten Augenblick zurückhalten und ihr seine Liebe gestehen. So kommen die beiden am Schluss doch noch zusammen.
Ähnlich wie in Scary Movie werden in diesem Film eine Menge von anderen Filmen parodiert. Dazu gehören u.a. folgende:
10 Dinge, die ich an Dir hasse American Beauty Girls United Grease American Pie Eine wie keine Eiskalte Engel Der Frühstücksclub Ich kann's kaum erwarten... Pretty in Pink Road Trip The Waterboy Ungeküsst Varsity Blues Ferris macht blau Sabrina – total verhext (Serie) Das darf man nur als Erwachsener A-Team (Serie) The Girl Next Door
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