Darsteller: Eric Stoltz, Mary Stuart Masterson, Lea Thompson, Craig Sheffer, Elias Koteas Regie: Howard Deutch Auf DVD erhältlich
Die Handlung ähnelt der von "Pretty in Pink"
Keith ist ein Außenseiter in der Highschool, er malt gerne, jobbt an der Tankstelle und hat ein Mädel als besten Freund namens Watts, die mehr einem Jungen ähnelt, als einem Mädchen. Und doch ist sie verliebt in Keith, der merkt aber nichts davon. Er hat nur Augen für Amanda, das heißeste Mädchen der Schule, die mit dem Snob und Frauenheld Hardy zusammen ist. Keith will Amanda zu einem tollen Abend mit allem Drum und Dran einladen. Als Keith Amanda die Einladung überbringen will, hat Amanda gerade Zoff mit ihrem Freund Hardy und sagt trotzig zu.
Hardy lädt die beiden zu sich in sein Haus ein, wo ein Party stattfindet, aber er lädt die Zwei nur aus dem Grund ein, um Keith vor seinen Freunden lächerlich zu machen und ihn zu verprügeln. Obwohl Keith das weiß, sagt er zu.
Watts und er tüfteln einen Plan für einen wunderschönen Abend aus, dafür opfert Keith sogar sein Studiengeld, er kauft wunderschöne Ohrringe für Amanda, die ihm Watts zeigt. Sein Vater findet heraus, dass Keith sein Sparkonto leergeräumt hat und ist entsprechend sauer, denn er will das Keith ein College besucht, doch Keith hat andere Pläne, er will Kunst studieren.
Keith holt Amanda zu diesem ereignisreichen Abend ab - mit einer Limousine die Watts fährt.....