Eiskalte Engel handelt von den beiden reichen Stiefgeschwistern Kathryn (Sarah Michelle Gellar) und Sebastian (Ryan Phillippe). Sebastian genießt an der High School den Ruf als Frauenverführer, worauf er sehr stolz ist. Er wird von den Frauen geliebt und bekommt fast jede Frau, die er haben will. Doch seine Stiefschwester Kathryn ist offenbar die einzige Frau, die er nicht haben kann, was ihn wahnsinnig macht. Sie ist sich dieser Tatsache bewusst, und will das Ganze ausnutzen. Die beiden ersinnen eine Wette: Sie wetten, dass er die Tochter des neuen Schuldirektors, Annette Hargrove (Reese Witherspoon), bis zum Ende der Sommerferien verführt. Annette Hargrove ist Jungfrau und will es bleiben, bis sie den Richtigen findet. Wenn Sebastian die Wette gewinnt, erhält er eine Nacht mit seiner Stiefschwester Kathryn. Verliert er hingegen, muss er Kathryn seinen geliebten Jaguar XK 140 OTS überlassen. Am Anfang zeigt Annette noch kein Interesse an Sebastian, doch im Lauf der Zeit verlieben sich beide ineinander. Kathryn ist eifersüchtig auf sie und fordert von ihrem Stiefbruder, dass er sie verlässt.
Währenddessen nimmt Kathryn Rache an ihrem Ex-Freund Court Reynolds (Charlie O' Connell). Er hat Kathryn wegen der noch unerfahrenen Cecile (Selma Blair) verlassen. Aus Rache an ihrem Ex-Freund freundet sich Kathryn mit Cecile an und macht aus ihr ein Flittchen. Cecile und ihr Musiklehrer Ronald Clifford (Sean Patrick Thomas) sind ineinander verliebt. Kathryn bemerkt dies und verrät Ronald an Ceciles Mutter, die ihn auch sofort feuert. Ceciles erste sexuellen Erfahrungen macht sie bei einem Besuch bei Sebastian.
Der Film endet tragisch, da Annette von Ronald auf die Straße geworfen wird, als sie Ronald und Sebastian, die auf dem Gehsteig kämpfen, auseinanderbringen will. Als ein Taxi droht sie anzufahren, rettet Sebastian sie und wird dabei selber tödlich von dem Taxi verletzt. Während der Trauerfeier verteilen Annette und Cecile das Tagebuch Sebastians, das zuvor auf Blätter kopiert wurde, an die Schüler und Lehrer. Nun wird allen klar, was Kathryn in der Vergangenheit mit ihren Intrigen angerichtet hat und Kathryn´s guter Ruf als Lady ist ruiniert.
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